Lasciato alle spalle il centro storico di Monteriggioni, percorrerete le strade bianche della montagnola senese verso Cerbaia, antico borgo medievale oggi in stato di abbandono.
Attraverserete la boscaglia fino ai castelli della Chiocciola e di Villa, prima di scendere nell'alveo bonificato di Pian del Lago.
Da qui percorrerete un lungo tratto su asfalto prima di girare a sinistra su Via dell'Osteriaccia.
Dopo circa 600 m potrete lasciare il percorso ufficiale per una breve ma molto interessante variante. Girate a destra sulla strada sterrata e risalite la collina fino a raggiungere il meraviglioso eremo di San Leonardo al Lago. Potete visitarlo ogni giorno, dalle 9:30 alle 15:30. Suonate il campanello e Luca vi aprirà, conducendovi ad ammirare la chiesa e gli affreschi.
Quindi attraverserete il bosco dei Renai prima di arrivare a porta Camollia, tradizionale accesso francigeno a Siena.
Cena libera e pernottamento a Siena.